Cyclohexen kaliumpermanganat
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Baeyer-Probe
Die Baeyer-Probe, benannt nach Adolf von Baeyer, ist ein qualitatives Verfahren der analytischen Chemie, um ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, insbesondere Alkene, nachzuweisen.
Durchführung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die zu untersuchende Substanz wird mit dem Baeyer-Reagenz, bestehend aus Natriumcarbonat und Kaliumpermanganatlösung, versetzt. Wird die violette Lösung bereits in der Kälte entfärbt und entsteht ein brauner Niederschlag, so ist dies ein Nachweis für ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Die Farbänderung ist die Folge einer Redoxreaktion, bei der, unter Spaltung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, Braunstein und ein Manganat(VI) sowie ein Diol entstehen:[1]
Bei der Baeyer-Probe entsteht zunächst ein Manganat(V) (MnO3−). Dieses disproportioniert zu Mangan(IV)-oxid und Manganat(VI) (MnO42−).[2] Für Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind, kann auch eine alkoholische Permanganatlösung verwendet werden. Führt man die Baeyer-Probe mit essigsaurer Kaliumpermanganatlösung[3] durch, besteht der Nachweis ebenfalls in einer Entfärbung der violetten Lösung.
Die Baeyer-Probe zeigt jedoch
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Ziel des Versuchs: In diesem Versuch werden Doppelbindungen mithilfe des Baeyer-Reagenzes nachgewiesen.
Materialien
Reagenzglas, Pasteurpipette, Spatel, Becherglas, Stopfen, Reagenzglasständer
Chemikalien
Cyclohexan, Cyclohexen, Kaliumpermanganatlösung, Natriumcarbonat
Durchführung
In 10 ml Kaliumpermanganatlösung (0,1g auf mL Wasser) wird eine Spatelspitze Natriumcarbonat gelöst. Diese Lösung wird als Baeyer-Reagenz bezeichnet. Der Stoff, der untersucht werden soll, wird in ein Reagenzglas gegeben. Dazu wird die gleiche Menge an Baeyer-Reagenz gegeben und gut durchgeschüttelt.
Beobachtung
Im Reagenzglas mit Cyclohexan tritt keine Entfärbung ein. Im Reagenzglas mit Cyclohexen entfärbt sich das Baeyers-Reagenz und ein brauner Feststoff fällt aus.
Deutung
Bei der Reaktion wird Cyclohexen durch Kaliumpermanganat zu Cyclohexan-1,2-diol oxidiert. Das Kaliumpermanganat wird zu Braunstein und zu Manganat(VI) (MnO42-) reduziert. Für SuS der 9./ Klasse ist es ausreichend, die Oxidation des Cyclohexans zu beschreiben, wobei die Oxidationszahlen, die erst in der Oberstufe thematisiert werden, angegeben werden könnten. Der Mechanismus der Reaktion (syn-Additi
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Bayer-Probe
Oxidation zu syn-Diolen (Bayer-Probe)
Durch das Oxidationsmittel Kaliumpermanganat werden Alkene zu Diolen oxidiert. Der Mechanismus ist eine gleichzeitige Elektronenverschiebung von drei Elektronenpaaren: vom Alken zum Sauerstoff, von der Doppelbindung zu diesem Sauerstoff auf das Mangan und von einer anderen Mangamn-Sauerstoffdoppelbindung zum Alken. Als Zwischenstufe ensteht ein cyclischer "Ester". Durch Zugabe von Wasser wird diese Zwischenstufe in das Diol und eine MnV-Spezies gespalten, welche im folgenden zu MnO2 weiterreagiert und als braune Ausfällung zu beobachten ist. Da der erste Reaktionsschritt gleichzeitig abläuft, ist einsehbar, das die beiden neu entstehenden OH-Gruppen auf einer Seite des Alkens landen. Man spricht dabei von einer syn-Addition (syn-Dihydroxylierung), im Gegenteil zur oben erwähnten anti-Addition. Das Produkt ist ein cis-Diol (im Gegensatz zur trans-Dibromverbindung oben).
NACHWEIS VON ALKENEN okänt KALIUMPERMANGANAT (BAYER-PROBE)
Versuchsdurchführung
In einem Reagenzglas wird 1 ml Cyclohexen okänt 1 ml Aceton verdünnt.
Es wird ein Tropfen einer wäßrigen Kaliumpermanganat-Lö